Purine
La purine est une molécule azotée hétérocyclique consistant en un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole.
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Purine | |
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Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo) [4, 5-d]pyrimidine | |
Général | |
Nom IUPAC | Purine |
Synonymes | imidazo[4, 5-d]pyrimidine |
N° CAS | (9H-Purine) |
N° EINECS | (1H-Purine) |
PubChem | (7H-Purine) |
SMILES |
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InChI |
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Propriétés chimiques | |
Formule brute | C5H4N4 [Isomères] |
Masse molaire | 120, 112416 g∙mol-1 C 50%, H 3, 36%, N 46, 65%, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 214 °C |
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La purine est une molécule azotée hétérocyclique consistant en un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole.
Le terme général purines sert à désigner aussi les dérivés de la purine et ses 6 tautomères (9H, 7H, 6H, 3H, 2H et 1H). Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine :
purine | pyrimidine associée dans l'ADN |
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adénine (A) | thymine (T) |
guanine (G) | cytosine (C) |
Dans l'ARN, le complément de l'adénine (A) est l'uracile (U) au lieu de la thymine :
purine | pyrimidine associée dans l'ARN |
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adénine (A) | uracile (U) |
guanine (G) | cytosine (C) |
La xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine et l'acide urique sont d'autres purines.
Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se trouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, ou cœnzyme A.
Métabolisme
Acides nucléiques |
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Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines.
Sources alimentaires
Les purines se trouvent en grandes quantités dans la viande, surtout dans le foie et les reins. Les régimes alimentaires végétariens apportent de faibles quantités de purines.
Histoire
C'est le chimiste allemand Hermann Emil Fischer qui, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 et montré qu'elle formait une famille chimique.
Pathologie
La goutte : c'est une pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans le plasma. Cet acide se couple au sodium, ce qui forme des cristaux d'urate de soude qui se stockent dans le liquide synovial des articulations.
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