Uracile

L'uracile est une base azotée spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate.



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Nucléoside - Pyrimidine

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Définitions :

  • (terme chimique; du gr. ouron, urine; et acétique). Voir pyrimidines. (source : nzdl.sadl.uleth)
Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Structure de la 1, 3H-Uracile
Général
Nom IUPAC 1, 3H-Uracile
Synonymes 1, 3-dihydro-2, 4-dioxopyrimidine 1, 3-dihydropyrimidine-2, 4-dione
N° CAS 66-22-8 (7, 8H-Uracile)
N° EINECS 200-621-9 (7, 8H-Uracile)
PubChem 1174 (1, 3H-Uracile)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2O2
Masse molaire 112, 087004 gmol-1
C 42, 86%, H 3, 6%, N 24, 99%, O 28, 55%,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Acides nucléiques

L'uracile (habituellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Tandis que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1, 3H et 3, 5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7, 8H, 3, 8H, 5, 8H, 5, 7H et 3, 7H : oxo- en hydroxy-).

Explication évolutive envisageable d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, facilement détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (surtout l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des dispositifs de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est par conséquent ancestrale, la base T dérivée.

Sources

<http ://www. ac-amiens. fr/pedagogie/svt/info/logiciels/adn/nucleotides. htm>

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